Matka przyszłego Komendanta zapewniła dzieciom wszechstronną edukację. Do dworu Piłsudskich przyjeżdżali nauczyciele. Na stałe pracowały dwie bony – jedna ucząca francuskiego, druga niemieckiego. Tymi dwoma językami oraz (rzecz jasna) mową rosyjskiego zaborcy Piłsudski posługiwał się biegle. 

Marszałek przykładał wielką wagę do rozwoju kulturalnego. Osobiście przez niego pisane przemówienia i orędzia były same w sobie dziełami literackimi. W uznaniu tej twórczości, w 1933 roku, został honorowym członkiem nowo powstałej Polskiej Akademii Literatury. 

W 1900 r. za swą podziemną działalność Piłsudski został aresztowany i osadzony w warszawskiej Cytadeli. Zaczął wtedy symulować chorobę psychiczną, na skutek czego został przewieziony do szpitala psychiatrycznego i poddany badaniom. Lekarz wystawił skierowanie na dalsze badania. Piłsudski został przewieziony do szpitala Mikołaja Cudotwórcy w Petersburgu, skąd uciekł. 

Sposób życia młodego Piłsudskiego był bardzo niezorganizowany. Kładł się spać około trzeciej w nocy i wstawał niekiedy grubo po dziesiątej rano. To przyzwyczajenie stało się później jego drugą naturą. Jadał niewiele, nie przywiązując żadnej wagi do jakości pożywienia. Palił za to bardzo dużo i wypijał olbrzymie ilości herbaty. W kwestiach finansowych wykazywał niekiedy dużą indolencję, miał problemy z robieniem zakupów, zwłaszcza odzieży. Jego pasją były natomiast karciane pasjanse: Grób Napoleona, Prześcieradło, Warkocz Wenery i szczególnie ceniona Piramidka. 

Zagadnienia metapsychiczne szczególnie interesowały Józefa Piłsudskiego. Zaprzyjaźnił się ze słynnym wizjonerem dwudziestolecia międzywojennego – Stefanem Ossowieckim. Obydwaj panowie umówili się, że o konkretnej godzinie wizjoner będzie myśleć intensywnie jedno zdanie. O wyznaczonym czasie do pokoju Ossowieckiego weszła jego żona i spytała, dlaczego nie idzie spać. Ten natychmiast odpowiedział, że z powodu reumatycznego bólu ręki. Żona zrzuciła to na karb wilgotnej, jak się wyraziła, „jamy”, którą zamieszkiwali. Jakież było zdziwienie, kiedy Piłsudski następnego dnia współczuł wróżowi z powodu bólu ręki – dodając, że słyszał wyraźnie także słowo „jama”